Desde muy joven mostró un carácter difícil y un temperamento fuerte. Tras abandonar los estudios y después de un año enZundert, van Gogh empezó a trabajar en 1869, a la edad de 16 años, como aprendiz en Goupil & Co. (más tarde Boussod & Valadon), una importante compañía internacional de comercio de arte de La Haya de la que su tío Vincent fue socio.
Cuatro años después fue trasladado a Londres para suministrar obras de arte a los comercios del lugar. Y fue en la capital británica, donde tuvo un primer contacto con Eugenia, hija de Úrsula Loyer, patrona de la pensión donde se hospedó. Se enamoró de ella, pero la chica estaba comprometida y lo rechazó. En 1874, un año después de su estancia en Londres, pasó las vacaciones en familia en Helvoirt y confesó su malestar por Úrsula. Vivió aislado, leyendo libros religiosos y perdiendo el interés por su trabajo.
El 10 de enero de 1878, en una carta dirigida a su hermano Theo, comunicó que había sido despedido de la galería de arte y que tendría que irse el 1 de abril. El despido fue debido a que interponía sus gustos personales sobre las ventas que debía hacer. En Boussod & Valadon quedó, sin embargo, su hermano Theo, cuatro años menor que él, que trabajaría allí desde 1873 hasta su muerte y sin cuya abnegación nunca hubiera sido posible la corta e intensa carrera artística de su hermano mayor. Su familia le propuso que abriera él mismo una galería, donde podría ofrecer la clase de pintura que él escogiera. Rechazó la idea y más tarde insistió a su hermano, también marchante de arte, para que dejase su trabajo ya que «el comercio de arte era una farsa».

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